Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты
Урок: Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств
1. Муравьиная кислота
Это вещество можно рассматривать не только как кислоту, но и как альдегид. Коричневым цветом обведена альдегидная группа.
Поэтому муравьиная кислота проявляет типичные для альдегидов восстановительные свойства:
1. Реакция серебряного зеркала:
2. Реакция с гидроксидом меди при нагревании:
3. Окисление хлором до углекислого газа:
НСООН + Cl2 ® CO2 + 2HCl.
Концентрированная серная кислота отбирает у муравьиной кислоты воду. При этом образуется монооксид углерода:
HCOOH + H2SO4 = H2SO4×H2O + CO.
2. Уксусная кислота
В молекуле уксусной кислоты есть метильная группа, остаток насыщенного углеводорода – метана.
Поэтому уксусная кислота (и другие предельные кислоты) будет вступать в характерные для алканов реакции радикального замещения, например:
СН3СOOH + Сl2 
+ HCl
3. Щавелевая кислота
НООС – СООН
Первый представитель ряда двухосновных карбоновых кислот. Твердое, белое и хорошо растворимое в воде вещество.
Щавелевая кислота образует два ряда солей – оксалатов: кислые и средние:
|
HOOC–COOH |
+ |
NaOH |
® |
HOOC–COONa |
+ |
H2O |
|
|
|
|
|
гидрооксалатнатрия |
|
|
|
HOOC–COONa |
+ |
NaOH |
® |
NaOOC–COONa |
+ |
H2O |
|
|
|
|
|
оксалат натрия |
|
|
Жирные кислоты
4. Жирные кислоты
Жирные кислоты – одноосновные карбоновые кислоты с длинной углеводородной цепью (от 14 до 24 атомов углерода).
Окисление жирных кислот – один из основных источников энергии живого организма.
Жирные кислоты нерастворимы в воде и не обладают кислым вкусом. Однако они реагируют с основаниями, образуя соли (мыла):
|
C17H35COOH |
+ |
NaOH |
® |
C17H35COONa |
+ |
H2O |
|
стеариновая кислота |
|
|
|
стеарат натрия |
|
|
Оксикислоты
Оксикислоты– вещества, которые одновременно содержат и карбоксильную, и гидроксильную группы. Например:
Молочная кислота CH3–CHOH–COOH образуется в процессе молочнокислого брожения и может существовать в форме двух зеркальных изомеров:
Другие кислоты
Радикал карбоновой кислоты может также содержать другие реакционные центры. Например:
1. Непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции электрофильного присоединения по кратным связям:
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН + Br2 ® СН3-(СН2)7-СНBr-СНBr-(СН2)7-СООН.
2. Карбоновые кислоты, молекула которых содержит бензольное кольцо, вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. При этом карбоксильная группа – СООН затрудняет реакцию и ориентирует входящую группу в мета- положение:
3. Атомы галогенов или гидроксогруппы, входящие в состав радикала, могут вступать в реакции нуклеофильного замещения:
Подведение итога урока
При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств». На этом уроке вы смогли изучить особенности свойств наиболее важных представителей органических кислот, таких как, например, муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Органическая химия (Источник).
2. Химик (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 11, 12 (с. 113) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Приведите примеры реакций электрофильного замещения.
3. Как можно получить монохлоруксусную кислоту?
