Получение и применение карбоновых кислот

Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок: Получение и применение карбоновых кислот

1. Общие способы получения кислот

1. Окисление непредельных углеводородов подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия:

5СHR=CHR + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ = 10RCOOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

Слева – раствор перманганата калия, справа – результат его взаимодействия с алкеном. Рис. 1.

Рис. 1. Окисление непредельных углеводородов (фото Н. Морозовой)

2. Окисление спиртов подкисленным раствором перманганата или дихромата калия: Рис. 2.

3С₂Н₅ОН + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ = 3СН₃СООН + 2Cr₂(SO₄)₃ + 2K₂SO₄ + 11H₂O.

Слева – раствор дихромата калия, справа – результат его взаимодействия с этиловым спиртом.

Рис. 2. Окисление спиртов

3. Окисление альдегидов мягкими окислителями: Рис. 3.

R-CHO + Ag₂O ® R-COOH + 2Ag¯;

R-CHO + 2Cu(OH)₂® R-COOH + Cu₂O¯ + 2H₂O.

Рис. 3. Окисление альдегидов

4. При окислении аренов перманганатом или дихроматом калия образуется бензойная кислота:

5С₆Н₅-СН₂-СН₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ ® 5С₆Н₅COOH + 5СО₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 22H₂O.

2. Получение и применение уксусной кислоты

Способы получения:

1. Ферментативное окисление водных растворов этилового спирта:

CH₃CH₂OH + O₂ CH₃COOH + H₂O.

2. Каталитическое окисление бутана кислородом воздуха (в промышленности) (Рис. 4):

Рис. 4. Центральный пульт управления цеха уксусной кислоты (Источник) (Фото А.Зорика)

2CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 5O₂ 4CH₃COOH + 2H₂O

Применение:

· синтез хлорэтановой кислоты (и далее из нее – других органических веществ):

СН₃–СООН ® Cl–СH₂–COOH ® H₂N–CH₂–COOН.

· синтез сложных эфиров – ароматизаторов, лекарств, растворителей.

· получение ацетатов.

3. Получение и применение муравьиной кислоты

Получение:

Взаимодействие гидроксида натрия и монооксида углерода при нагревании и повышенном давлении (в промышленности):

NaOH + CO  HCOONa  HCOOH.

4. Получение и применение жирных кислот

Получение:

Гидролиз жиров:

Применение:

 

Рис. 5 (Источник)

Соли жирных кислот являются поверхностно-активными веществами и применяются в качестве мыла (соли натрия – твердое мыло, соли калия – жидкое мыло).

Подведение итога урока

В ходе урока вы сможете самостоятельно изучить тему «Получение и применение карбоновых кислот». Вы уже знакомы с общими способами получения карбоновых кислот. На этом занятии вы расширили свои знания в этой теме, рассмотрев также специфические способы получения некоторых из них. Также вы узнали о сферах применения карбоновых кислот.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия (Источник).

2. Химик (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 11, 12 (с. 113) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Приведите примеры реакций электрофильного замещения.

3. Как можно получить монохлоруксусную кислоту?