Характеристика двойной связи в алкенах
Рис. 1. Строение этилена
Электроны π-связи более доступны для внешних воздействий, эта связь менее прочна, чем σ-связь. Следовательно, π-связь более реакционноспособна, и химические свойства алкенов во многом должны быть связаны с разрывом именно этой связи. Рис. 1. Самая характерная реакция алкенов – реакция электрофильного присоединения по двойной связи. Для взаимодействия алкенов со многими веществами не нужно ни нагревания, ни освещения.
Гидрирование алкенов
Реакция протекает при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализаторов Ni, Pt или Pd. Эта реакция не является электрофильным присоединением.
Механизм электрофильного присоединения
Электрофильное присоединение (АЕ)
Электрофильные реакции – реакции, начинающиеся с атаки электрофила на кратную связь.
Электрофил – положительно заряженная частица, которая притягивается к электронной плотности и тем самым инициирует реакцию.
Реакция алкена с хлороводородом начинается с того, что полярная молекула галогеноводорода притягивается положительно заряженной частью, т.е. атомом Н, к двойной связи (p-комплекс):
Затем атом водорода образует s-связь с одним из атомов углерода за счет двух электронов двойной связи. Другой атом углерода при этом приобретает положительный заряд. Получается положительно заряженная частица – карбкатион (s-комплекс):
Сl-
Рядом с карбкатионом остается хлорид-анион, который быстро образует связь с положительно заряженным атомом углерода:
Сравним два катиона, которые могут образоваться при присоединении иона Н+ к двойной связи:
В катионе I положительно заряженный атом углерода с двух сторон окружен CH3-группами. Притягивая их электронную плотность, он частично компенсирует свой заряд. У катиона II рядом только одна такая группа. Поэтому катион I более устойчив, чем катион II, и реакция будет протекать через его образование.
Правило Марковникова
Правило Марковникова:Атом водорода присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого больше атомов водорода.
Далее хлорид-анион быстро образует связь с положительно заряженным атомом углерода:
Примеры реакций электрофильного присоединения
1. Галогенирование.
Непредельные соединения быстро обесцвечивают раствор брома в воде – бромную воду. Это – качественная реакция на кратные связи.
2. Гидрогалогенирование.
3. Присоединение серной кислоты.
Серная кислота обязательно должна быть концентрированной.
4. Гидратация.
Реакция алкена с разбавленным раствором серной кислоты приводит к образованию спирта. Кислота в этой реакции является катализатором присоединения воды к алкену.
Подведение итога урока
На уроке вы получили представление о теме «Алкены. Химические свойства – 1. Электрофильное присоединение». Вы узнали, что такое алкены, чем они отличаются от изученных ранее алканов и каковы особенности их реакций.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Interneturok.ru (Источник).
2. Органическая химия (Источник).
3. Химик (Источник).
4. Варсон (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 10, 11 (с. 39) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Приведите примеры реакций электрофильного присоединения.
3. Является ли гидрирование алкенов электрофильным присоединением? Почему?
