01. Предмет органической химии. Роль органических веществ в жизни человека
6 мин
02. Качественный и количественный состав органических веществ. Простейшая и молекулярная формулы
7 мин
03. Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая
8 мин
04. Решение задач на определение состава органических веществ
10 мин
05. История развития представлений о строении вещества
11 мин
06. Электронное строение атома углерода
19 мин
07. Геометрия молекул. Понятие о теории гибридизации
13 мин
08. Ковалентная связь в органических соединениях
14 мин
09. Геометрия молекул с кратными связями
11 мин
10. Классификация органических соединений
11 мин
11. Основные принципы номенклатуры органических соединений
16 мин
12. Решение задач на определение строения органических веществ
13 мин
Видео доступно по абонементу
В ходе урока вы изучите тему «История развития представлений о строении вещества». Познакомитесь с учением о строении вещества, истории его становления и развития. Большая часть урока посвящена основным положениям теории Бутлерова и значении этой теории. Будет уделено особое внимание химическим системам и их особенностям, приведены основные сведения о строении вещества от древности до современности.
В конце XVIII в. начались исследования органических веществ. Из растений были выделены и изучены органические кислоты – щавелевая, лимонная, яблочная, молочная и др. Исследовались продукты жизнедеятельности животных организмов, например, были выведены и изучены мочевина и мочевая кислота.
По мере изучения органических веществ, были установлены факты, доказывающие, что между веществами растительного и животного происхождения нет принципиальной разницы. Например, при окислении растительного вещества – сахара – получается муравьиная кислота – вещество животного происхождения; жиры содержатся и в животных, и в растительных организмах.
Накопленные факты заставили пересмотреть представления о веществах растительного и животного происхождения и ввести общее понятие «органические вещества».
Химия, занимающаяся изучением этих веществ, была названа органической. Такое предложение было сделано в 1807 г. шведским химиком Иенсом Берцелиусом (Jens Jakob Berzelius; 1779–1848). По его мнению и мнению других учёных, выделение химии органических веществ в отдельную науку объясняется не только их сложностью по сравнению с неорганическими (минеральными) веществами, но и тем, что органические вещества образуются только в живых организмах под влиянием «жизненной силы».
В 1824 г. ученик Берцелиуса немецкий учёный Фридрих Вёлер (Wöhler Friedrich, 1800–1882) синтезировал щавелевую кислоту – вещество растительного происхождения – из неорганического вещества – газа дициана .
В 1828 г. Вёлер провёл второй синтез: нагревая неорганическое вещество цианат аммония , он получил органическое вещество – продуют жизнедеятельности животного организма – мочевину .
В 1845 г. немецкий химик Герман Кольбе (Adolph Wilhelm Hermann Kolbe; 1818–1884) синтезировал из неорганических веществ уксусную кислоту; в 1854 г. французский химик М. Бертло (Berthelot, Pierre-Eugene-Marcellin, 1827- 1907) синтезировал жир; а в 1861 г. русскому химику А. М. Бутлерову удалось синтезировать сахаристое вещество. Как известно, жиры и сахара играют большую роль в процессах жизнедеятельности организма.
Эти открытия привели к краху идеалистического учения о «жизненной силе».
Чтобы объяснить многообразие органических веществ, состоящих всего из нескольких элементов, в истории органической химии выдвигались всевозможные гипотезы и теории.
Возможность описать строение органических молекул появилась после того, как в 1852 г. английский химик Эдуард Франкланд (Edward Frankland, 1825–1899) ввёл понятие «валентность». Он считал, что каждый атом обладает способностью соединяться с другими атомами посредством определённого, характерного для этого атома, числа связей. Это число он назвал валентностью (от латинского valentia – «сила»).
Атом водорода обычно образует одну связь, т. е. он одновалентен, атом кислорода в большинстве соединений двухвалентен и т. д.
Немецкий учёный Фридрих Кекуле (Friedrich August Kekulé von Stradonitz, 1829–1896) предположил, что в органических соединениях валентность углерода равна четырём. Четырёхвалентные атомы углерода способны, по Кекуле, соединяться друг с другом и образовывать цепи.
Однако многие химики того времени считали, что с помощью химических формул нельзя отразить строение соединения, и тем более невозможно на основании формулы предсказать свойства вещества.
Тот же Кекуле утверждал: «Конституции тела они (формулы) не представляют, являясь лишь выражением для метаморфоз тела и для сравнения различных тел».
Нам это может показаться странным, но в середине XIX века для учёных не была очевидна реальность существования атомов и молекул.
Для того чтобы связать строение и свойства органических соединений, нужно было критически обобщить все созданные гипотезы.
Человеком, который преодолел заблуждения тогдашних авторитетов, стал молодой русский учёный Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) (рис. 1).
Главные положения своей теории химического строения Бутлеров впервые изложил в докладе «О химическом строении вещества», прочитанном в химической секции Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере (сентябрь 1861 г.).
Основы этой теории сформулированы таким образом:
«Полагая, что каждому химическому атому свойственно лишь определённое и ограниченное количество химической силы (сродства), с которой он принимает участие в образовании тела, я назвал бы химическим строением эту химическую связь, или способ взаимного соединения атомов в сложном теле»
«… химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением»
С этими основными постулатами связаны и все остальные положения классической теории химического строения. Бутлеров наметил путь для определения химического строения и сформулировал правила, которыми можно при этом руководствоваться.
Бутлеров впервые объяснил явление изомерии тем, что изомеры – это соединения, обладающие одинаковым элементарным составом, но различным химическим строением. В свою очередь, зависимость свойств изомеров и вообще органических соединений от их химического строения объясняется существованием в них передающегося вдоль связей «взаимного влияния атомов», в результате которого атомы в зависимости от их структурного окружения приобретают различное «химическое значение». Самим Бутлеровым и особенно его учениками В. В. Марковниковым и А. Н. Поповым это общее положение было конкретизировано в виде многочисленных «правил». Уже в XX в. эти правила, как и вся концепция взаимного влияния атомов, получили электронную интерпретацию.
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется её химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее время используются также физические методы.
Свойства веществ зависят от их химического строения.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства.
Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
Научная теория может считаться справедливой только в том случае, если с её помощью можно не только объяснить известные факты, но и предсказать неизвестные явления.
Большое значение для становления теории химического строения имело её экспериментальное подтверждение в работах как самого Бутлерова, так и его школы. Он предвидел, а затем и доказал существование изомерии положения и скелетной изомерии. Получив третичный бутиловый спирт, он сумел расшифровать его строение и доказал (совместно с учениками) наличие у него изомеров. В 1864 году Бутлеров предсказал существование двух бутанов и трёх пентанов, а позднее и изобутилена.
В настоящее время обычно употребляют термин «строение молекулы», не используя определение «химическое». Во время Бутлерова строение вещества исследовали только химическими методами, сейчас основные методы исследования – физические, прежде всего различные виды спектроскопии.
Разработанная Бутлеровым теория строения была создана для органических соединений, однако она справедлива для всех веществ с ковалентной связью.
Теория строения органических соединений дала толчок бурному развитию органической химии. С тех пор представления о строении молекул значительно углубились, однако эта теория не потеряла своего значения до настоящего времени.
В ходе урока вы изучили тему «История развития представлений о строении вещества». Познакомились с учением о строении вещества, истории его становления и развития. Большая часть урока посвящена основным положениям теории Бутлерова и значении этой теории. Было уделено особое внимание химическим системам и их особенностям, приведены основные сведения о строении вещества от древности до современности.
Список литературы
Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Полезные ссылки
Проверь себя
№ 13, 15 (с. 11) Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
Перечислите открытия, которые явились предпосылками создания теории химического строения.
Кто и когда впервые синтезировал уксусную кислоту?