Тема: Введение в органическую химию
Урок: История развития представлений о строении веществ
Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова
1. Возникновение органической химии
В конце XVIII в. начались исследования органических веществ. Из растений были выделены и изучены органические кислоты – щавелевая, лимонная, яблочная, молочная и др. Исследовались продукты жизнедеятельности животных организмов, например, были выведены и изучены мочевина и мочевая кислота.
По мере изучения органических веществ, были установлены факты, доказывающие, что между веществами растительного и животного происхождения нет принципиальной разницы. Например, при окислении растительного вещества – сахара – получается муравьиная кислота – вещество животного происхождения; жиры содержатся и в животных, и в растительных организмах.
Накопленные факты заставили пересмотреть представления о веществах растительного и животного происхождения и ввести общее понятие «органические вещества».
Химия, занимающаяся изучением этих веществ, была названаорганической. Такое предложение было сделано в 1807 г. шведским химиком Иенсом Берцелиусом (Jens Jakob Berzelius; 1779–1848). По его мнению и мнению других ученых, выделение химии органических веществ в отдельную науку объясняется не только их сложностью по сравнению с неорганическими (минеральными) веществами, но и тем, что органические вещества образуются только в живых организмах под влиянием «жизненной силы».
2. Крах идеалистического учения о «жизненной силе»
В 1824 г. ученик Берцелиуса немецкий ученый Фридрих Вёлер (Wöhler Friedrich, 1800–1882) синтезировал щавелевую кислоту – вещество растительного происхождения – из неорганического вещества – газа дициана (CN)2.
В 1828 г. Вёлер провел второй синтез: нагревая неорганическое вещество цианат аммония NH4OCN, он получил органическое вещество – продуют жизнедеятельности животного организма – мочевину (NH2)2CO.
В 1845 г. немецкий химик Герман Кольбе (Adolph Wilhelm Hermann Kolbe; 1818–1884) синтезировал из неорганических веществ уксусную кислоту; в 1854 г. французский химик М. Бертло (Berthelot, Pierre-Eugene-Marcellin, 1827- 1907) синтезировал жир; а в 1861 г. русскому химику А.М. Бутлерову удалось синтезировать сахаристое вещество. Как известно, жиры и сахара играют большую роль в процессах жизнедеятельности организма.
Эти открытия привели к краху идеалистического учения о «жизненной силе».
3. Предпосылки теории, объясняющей многообразие органических веществ
Чтобы объяснить многообразие органических веществ, состоящих всего из нескольких элементов, в истории органической химии выдвигались всевозможные гипотезы и теории.
Возможность описать строение органических молекул появилась после того, как в 1852 г. английский химик Эдуард Франкланд (Edward Frankland, 1825–1899) ввел понятие «валентность». Он считал, что каждый атом обладает способностью соединяться с другими атомами посредством определенного, характерного для этого атома, числа связей. Это число он назвал валентностью (от латинского valentia – «сила»).
Атом водорода обычно образует одну связь, т.е. он одновалентен, атом кислорода в большинстве соединений двухвалентен и т.д.
Немецкий ученый Фридрих Кекуле (Friedrich August Kekulé von Stradonitz, 1829–1896) предположил, что в органических соединениях валентность углерода равна четырем. Четырехвалентные атомы углерода способны, по Кекуле, соединяться друг с другом и образовывать цепи.
Однако многие химики того времени считали, что с помощью химических формул нельзя отразить строение соединения, и тем более невозможно на основании формулы предсказать свойства вещества.
Тот же Кекуле утверждал: «Конституции тела они (формулы) не представляют, являясь лишь выражением для метаморфоз тела и для сравнения различных тел».
Нам это может показаться странным, но в середине XIX века для ученых не была очевидна реальность существования атомов и молекул.
Для того чтобы связать строение и свойства органических соединений, нужно было критически обобщить все созданные гипотезы.
4. Предположения Ф. Кекуле
Человеком, который преодолел заблуждения тогдашних авторитетов, стал молодой русский ученый Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886). Рис. 1.
Рис. 1. А.М. Бутлеров
Главные положения своей теории химического строения Бутлеров впервые изложил в докладе «О химическом строении вещества», прочитанном в химической секции Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере (сентябрь 1861 г.).
Основы этой теории сформулированы таким образом:
1. «Полагая, что каждому химическому атому свойственно лишь определённое и ограниченное количество химической силы (сродства), с которой он принимает участие в образовании тела, я назвал бы химическим строением эту химическую связь, или способ взаимного соединения атомов в сложном теле»
2. «… химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением»
С этими основными постулатами связаны и все остальные положения классической теории химического строения. Бутлеров наметил путь для определения химического строения и сформулировал правила, которыми можно при этом руководствоваться.
Бутлеров впервые объяснил явление изомерии тем, что изомеры – это соединения, обладающие одинаковым элементарным составом, но различным химическим строением. В свою очередь, зависимость свойств изомеров и вообще органических соединений от их химического строения объясняется существованием в них передающегося вдоль связей «взаимного влияния атомов», в результате которого атомы в зависимости от их структурного окружения приобретают различное «химическое значение». Самим Бутлеровым и особенно его учениками В.В. Марковниковым и А.Н. Поповым это общее положение было конкретизировано в виде многочисленных «правил». Уже в XX в. эти правила, как и вся концепция взаимного влияния атомов, получили электронную интерпретацию.
5. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее время используются также физические методы.
3. Свойства веществ зависят от их химического строения.
4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства.
5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
6. Значение теории химического строения А.М. Бутлерова
Научная теория может считаться справедливой только в том случае, если с ее помощью можно не только объяснить известные факты, но и предсказать неизвестные явления.
Большое значение для становления теории химического строения имело её экспериментальное подтверждение в работах как самого Бутлерова, так и его школы. Он предвидел, а затем и доказал существование изомерии положения и скелетной изомерии. Получив третичный бутиловый спирт, он сумел расшифровать его строение и доказал (совместно с учениками) наличие у него изомеров. В 1864 Бутлеров предсказал существование двух бутанов и трёх пентанов, а позднее и изобутилена.
Рис. 2. Получение веществ, подтверждающих теорию строения.
В настоящее время обычно употребляют термин «строение молекулы», не используя определение «химическое». Во время Бутлерова строение вещества исследовали только химическими методами, сейчас основные методы исследования – физические, прежде всего различные виды спектроскопии.
Разработанная Бутлеровым теория строения была создана для органических соединений, однако она справедлива для всех веществ с ковалентной связью.
Теория строения органических соединений дала толчок бурному развитию органической химии. С тех пор представления о строении молекул значительно углубились, однако эта теория не потеряла своего значения до настоящего времени.
Подведение итога урока
В ходе урока вы изучили тему «История развития представлений о строении вещества». Познакомились с учением о строении вещества, истории его становления и развития. Большая часть урока посвящена основным положениям теории Бутлерова и значении этой теории. Было уделено особое внимание химическим системам и их особенностям, приведены основные сведения о строении вещества от древности до современности.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Interneturok.ru (Источник).
2. Органическая химия (Источник).
3. Химик (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 13, 15 (с. 11) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Перечислите открытия, которые явились предпосылками создания теории химического строения.
3. Кто и когда впервые синтезировал уксусную кислоту?
